小笠原海運は、おがさわら丸のドッグ入り期間を利用して、「プチ移住で島民になろう。小笠原25泊26日の旅」を発売している。
2019年1月12日午前11時に東京・竹芝桟橋を出航後、翌13日11時に父島・二見港に到着。到着日から出港日の2月5日まで、父島・二見港に23連泊となる。2月5日午後3時30分にに父島・二見港出港後、東京・竹芝桟橋には翌6日午後3時30分到着となる。なお、1月16日の父島出航便の後、おがさわら丸がドッグ入りとなるため、2月5日出発便まで本土にもどることができない。
宿泊施設は、父島の「小笠原ダイビングセンター」または「シーフロント」。東京~小笠原・父島の往復運賃・料金(2等和室利用)と宿泊費、到着翌日の島内散策ツアー代金を含んだ旅行代金は、小笠原ダイビングセンター利用で大人150,000円、こども130,000円。シーフロント利用で、大人190,000円、こども150,000円。
ツアー募集に際して、小笠原海運は「おがさわら丸ドック期間中を利用したツアーとなりますので、ツアー途中で本土に帰る手段はございません。急遽帰らなければならない事態が想定される方は同ツアーへのお申込みはお控えいただき、ぜひ別のツアー等でご来島をお待ちしております」としている。